1347年,科拉·迪·里恩佐(Cola di Rienzo,罗马的领袖与独裁者)在罗马处决了沃尔纳·冯·乌尔斯林根,康拉德·冯·兰道接管了文图拉公司。
在英格兰和法国签订布雷蒂尼和约(1360 年)后,约翰·霍克伍德爵士率领一支名为白色连队的英国雇佣兵军队进入意大利,在接下来的 30 年混乱的战争中发挥了重要作用。
从十五世纪起,大多数雇佣兵是没有土地的意大利贵族,他们选择了军事作为谋生之道。
其中最着名的雇佣军指挥官是卡特琳娜·斯福尔扎 (Caterina Sforza)之子乔瓦尼·达勒·班德·内尔 (Giovanni dalle Bande Nere),来自弗利 (Forlì),他被称为“最后的雇佣兵首领”(Last Condottiere),他的儿子是托斯卡纳大公科西莫一世(Cosimo I de' Medici )。
除了贵族外,很多王子们也作为雇佣兵参战。
里米尼的西吉斯蒙多·潘道尔福·马拉泰斯塔(Sigismondo Pandolfo Malatesta)。
乌尔比诺公爵费德里科·达·蒙特费尔特罗(Federico da Montefeltro)。
尽管战争期间通货膨胀严重,雇佣兵的薪水却非常高:
1432年,米凯莱托·阿滕多洛(Micheletto Attendolo,来自佛罗伦萨),每月1900弗罗林金币。
1448年,威廉八世(William VIII,蒙费拉特),从弗朗西斯科·斯福尔扎(Francesco Sforza,米兰)处获得每月6600弗罗林金币。
士兵薪水为3300弗罗林金币,约为军官的一半。
1505年,法兰切斯科·二世·贡扎加(Francesco II Gonzaga,佛罗伦萨)为250人支付每年斯库第(scudo)。
1505年,法兰切斯科·玛利亚·一世·德拉·罗韦雷(佛罗伦萨)为200人支付每年斯库第。
斯库第(Scudo)是一种历史悠久的货币单位,最初用于意大利的多个城邦,后来也在其他欧洲国家流通。
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雇佣兵公司的指挥官负责挑选入伍士兵。
公司会和合约城市签订综合性的合同,当服务期满,公司进入待命期,合约城市或国家会考虑是否续签。
合同到期没有续签,雇佣兵公司在两年内,不得对合约城市或国家宣战。
这种军事商业规则受到了尊重,因为声誉(特别是商业信誉)对雇佣兵公司来说至关重要。
欺骗雇主意味着信誉扫地。
对于海上雇佣军来说,合同条款会规定海事服务的条款。
签订合约的船长和水手被称为Assentisti。
从 14 世纪开始,他们的主要雇主是热那亚和教皇国。
威尼斯却认为这样雇佣水军是一种耻辱。
威尼斯拒绝使用海军雇佣兵,即使在城市历史上最大的危险的时期。